一、书画应酬
据记载，文徵明19岁为诸生参加岁试，宗师批其字不佳而置于三等——出生于书香门第的他，自然受到刺激，遂发愤精研书法，刻意临学，号称日临智永《千文》数本，书遂大进，又兼得李应祯指授，遂成为一代帖学名家。次子文嘉在其《行略》中这样称述其父的书法造诣：“少拙于书，遂刻意临学。始亦规模宋元之撰，既悟笔意，遂悉弃去，专法晋唐。其小楷虽自《黄庭》《乐毅》中来，而温纯精绝，虞、褚而下弗论也。隶书法锺繇，独步一世。”
在绘画上，文徵明20岁左右开始习画时即得亲炙沈周，时间长达二十年之久。沈周初不欲其以艺事妨举业，终乃倾囊相授，爱重有加，告之以六法要义曰：“画法以意匠经营为主，然必气韵生动为妙。意匠易及，而气韵别有三昧，非言可传！”又提醒其画外功夫亦不可忽视：“莫把荆关论画法，文章胸次有江山。”经由沈周的悉心指授，以及与鉴藏家的广泛交往，文徵明更上溯宋元，广收博取，于宋之李成、米芾、李唐，元之黄公望、倪瓒、王蒙、吴镇等皆有心得，而平生雅慕赵孟
，每事多师之，堪称赵氏之隔代知音。
正是由于全面而精深的书画造诣，以及人格之修养、翰林之清望，文徵明继沈周之后成为吴门文人圈的主盟人物，其书画作品在江南乃至全国范围得到了广泛的认可与青睐，这在尺牍之中有着最为生动的反映：
致王廷：承惠墓碑，领次多感。小字千文四册漫往，或可副人事之乏耳。
致继之：荣行无以将意，小诗拙画，聊为行李之赠，不直一笑也。外粗葛一端，拙书四纸，奉充途中人事。别作得小楷一纸，奉供舟中清玩。草草不悉。
致王曰都：画已作得八幅，付补之带去。补之行，余适有溧阳之行，故不及作书，想已检收。要扇十柄，该银一两二钱，适区区无银在手，一时不曾办得，续后并二画寄来也。今寄张昆仑扇一柄，亦是草草展限耳，别当作一画奉寄，决不食言云云。
致严宾：雨窗无客，偶作云山小幅。题句方就，而王履吉、禄之、袁尚之适至，各赋短句于上，所谓不期成而成者也。奉充高斋清玩。
致蜗隐：荆妇服药后，病势顿减六七云云。乞详证□药调理云云。作扇就上。
致项元汴：昨承惠访，病中多慢，别后方窃愧念，而诲帖荐临，糕果加币，珍异稠叠。祗辱之余，益深惭感。即审还舍，跋涉无恙，起居□□为慰。区区衰病如昨，无足道者。委书《北山移文》并二绫轴，草草具上，拙劣芜谬，不足以副盛意也。使还，率尔奉覆。
致华云：承专使存慰，重以珍贶，领次惭感云云。所委诸扁，强勉写上，拙书丑恶，大非前比，甚愧来辱之意。使还，奉覆草草。
致陆师道：昨扇因忙中写误，不可用，今别买一扇具上，请重书原倡以寄，老衰谬妄，勿以为渎也。
致古溪：台入城，曾奉数字，计已入览云云。所云卷纸，连日凝冱，只此数字，亦甚费力，岂可别干也。稍俟稍俟云云。惠炭已领，并谢。
缺款：备得小□，仅写得一文，窗已昏黑，竟不终楮，可笑。区区大书本拙，而来楮苦薄易湮，益增丑劣，如何如何。
文徵明 致项元汴札关于北山移文 广东省博物馆藏
除了以上所引，文徵明尺牍中尚有大量以“所委拙笔”之语言及而难以具体分清究竟是书法还是绘画的应酬记录。综观文徵明尺牍，其书画应酬的缘由不一：或为朋友行李之赠，或为感惠徇知之作，或为礼物如茶果、绢帨、鱼蟹、薪炭等生活用品之报答，或为事务性如庆吊、看病、引荐之感谢，当然亦有不少赠予钱物以请托者。大致而论，礼尚往来为传统社会人际交往的基本原则。至于书画应酬在文徵明经济收入占的比例增重，要在其翰林归来之后。
从形式来看，除了卷轴之外，由于扇面之作一般率尔可就，所以尺牍中言及以扇面小品来应酬的情况，非常频繁，且往往在应酬来不及时，即以扇面作为展限的补偿，这显然大大促进了摺扇画的流行，并刺激了苏州制扇工艺的提高。从品质上看，一如孙过庭“乖合之论”，尺牍中明确言及了其书画的好坏，还受到身体状态、天气状况、纸墨优劣等因素的影响，这为我们鉴定文徵明传世之作提供了情境参照。而从内容上看，由于文徵明写作俱佳，其书法的应酬除了纯粹书法艺术意义上的作品外，最为特别的项目应当是碑志，前文已论及；其绘画的应酬，最为特别的，当是颇具时代性的山水行乐图与别号图的制作，尺牍所见之例如：
致王韦：宗主黄公，比岁以见素先生画见委。画意欲置小像于丘壑间，且谓：“像在柴墟先生处。”向不见付，至无所据依，遂不能执笔。壁受知见素，而宗主又雅在教爱之中，倘更逋缓，恐重负来辱意，罪不可逭矣。欲望吾兄会次，乘间一言。可否仍烦见报，以为进止。或有所委，只吾兄数字足矣，不必付之有司也。
致天溪：所委《天溪图》，坐用逋慢，旦晚稍闲，即为干当，不敢终负也。使还，且此奉覆。小扇拙笔，就往将意。草草不悉。徵明顿首再拜。
缺款：所委《师山图》，前双江曾为置素，病冗未能即办。昨寄吴绫，不可设色，却以前素写上。漫而涂抹，不审得副来辱之意否？拙诗坐是不敢漫作，便中示知，别当课呈也。不悉。
致王韦札言及以前辈林俊肖像入山水，令人想起顾恺之的《幼舆丘壑图》、赵孟
的竹间《自画像》（故宫博物院藏），当然更让人想起明末以来流行的文人山水行乐图，故此作可谓行乐图之滥觞。至于别号图，文徵明无疑是明代吴门最具代表性的画家之一，传世所见不少，如《洛原草堂图》（故宫博物院藏）、《浒溪草堂图》（辽宁省博物馆藏）、《沧溪图》（故宫博物院藏）等。[3]尺牍所载，除了上引《天溪图》《师山图》外，尚有《三峰图》《午山图》等。
文徵明 雨中访友图扇 湖州博物馆藏
文徵明书画应酬有一个基本的原则，据谢肇淛《五杂俎》卷十五论之曰：“文徵仲作书画有三戒，一不为阉官作，二不为诸侯王作，三不为外夷作。故当时处刘瑾、宸濠之际，而超然远引。二氏籍没，求其片纸只字不可得，亦可谓旷世之高士矣。”[4]此论亦可以从其现存尺牍中得到证明。考文徵明书画之声名，我们最早可以追溯到他36岁，湖州博物馆藏其弘治十八年（1505）《雨中访友图》扇，由其上自题“吾生雅事此，亦颇自珍惜。愿为知者尽，不受俗子迫”之句可见。随着声名渐高，应酬自然日多，在其官任翰林期间，同馆北人甚至因求索不得，还出言不逊地诋毁。归老林下之后，与诗文一样，四方求请纷至，更是时常窘于应酬，其对付的办法，除了拖延、健忘外，唯一的办法就是请人代笔捉刀，尺牍所见者，例如：
致沈文和：有小画烦君一全，望拨冗见过，千万千万。徵明肃拜文和足下。
又据顾复《平生壮观》卷五记载文徵明手札云：
与精溪手柬大小二十余幅，行书，皆倩渠代笔作画以应所求者。[5]
朱朗是文徵明最为重要的代笔者，可惜这些手札不知下落。
据明周晖《金陵琐事》卷二《画谈》记载：“朱朗，字子朗，文徵仲得意门人。徵仲应酬之作多出于子朗手。金陵一人，客寓苏州，遣童子送礼于子朗，求徵仲赝本。童子误送徵仲宅中，致主人之意云云。徵仲笑而受之曰：‘我画真衡山，聊当假子朗可乎？’一时传以为笑。”这则轶事生动地说明了文徵明书画应酬所形成的市场效应。王世贞在《文先生传》中所称：“先生书画遍海内外，往往真不能当赝十二，而环吴之里居者，润泽于先生手凡四十年。”当非虚语。至于冯时可《冯元成集》称：“有伪为公书画以博利者，或告之公，公曰：‘彼其才艺本出吾上，惜乎世不能知；而老夫徒以先饭占虚名也。其后伪者不复惮公，反操之以求公题款，公即随手与之，略无难色’。”虽然这给后来文徵明书画的鉴定带来了困难，但其长者之风，数百载之下犹然令人景仰。