1906年

伊帕季耶夫［俄］用苯酚加氢法生产环己醇 1906年，俄罗斯化学家伊帕季耶夫（Ipatieff，Vladimir Nikolayevich 1867—1952）通过苯酚加氢制得环己醇，并在德国巴登苯胺纯碱公司首先实现工业化。苯酚加氢一般采用镍催化剂，反应温度为150℃，压力为2.5MPa，产率接近理论值，产品纯度高，反应平稳。进入20世纪60年代，鉴于原料价格因素，苯酚加氢法逐渐被环己烷氧化法取代。环己烷氧化法分为无催化氧化法和催化氧化法两种。无催化氧化法由法国罗纳普朗克（Rhone-Poulenc）公司最先开发出来。该方法是：首先在160～170℃的温度下，环己烷与空气混合发生氧化反应，生成环己基过氧化氢；然后，在碱性催化剂的作用下，环己过氧化氢发生分解反应，生成环己醇、环己酮混合物。后者又分为钴盐法和硼酸法。钴盐法最早由美国杜邦公司开发出来。该方法以环烷酸钴为催化剂，使环己烷与空气混合发生氧化反应，生成环己基过氧化氢，然后，该过氧化物在催化剂作用下进一步定向分解，生成环己醇、环己酮混合物。硼酸法以硼酸为催化剂，使环己烷氧化生成环己基过氧化氢，然后，该过氧化物与硼酸反应生成硼酸环己醇酯，然后通过水解生成环己醇。苯酚加氢法是在有机化学工业上的首次应用。