1956年

卜内门化学工业公司［英］生产反应性染料 反应性染料又称活性染料，是指能与纤维发生化学反应的染料。它的分子结构中含有一个或一个以上的活性基因，在适当条件下，能够与纤维发生化学反应，形成共价键结合。1856年，珀金（Perkin）发明了第一个合成染料——马尾紫，创建了染料化学。20世纪50年代，帕蒂（Pattee）和史蒂芬（Stephen）发现含二氯均三嗪基团的染料在碱性条件下与纤维素上的羟基发生共价键结合，开创了活性染料的合成应用时代。1956年，英国卜内门化学工业公司（Imperial Chemical Industries Limited）首先发明了反应性染料并取得了专利，开始工业化生产反应性染料。反应性染料的生产方法有两种：一种方法是以含有氨基的母体染料与活性基团缩合而成；另一种方法是先制成带有活性基团的中间体，然后按一般酸性蒽醌染料或一般偶氮染料方法合成。20世纪80年代，人们研制出了双活性基团的反应性染料，提高了染料的固色率。另外，还研制出了含有烟酸（间羧基吡啶）的均三嗪型反应性染料，它能与分散染料同浴染色，具有节能、省时和减少印染废水的效果。反应性染料的工业化扩充了染料的种类，有力地推动了染色和印花业的发展。

联合碳化物公司［美］生产甲萘威 甲萘威（Carbaryl）又名西维因，中文别名是1-萘基-N-甲基氨基甲酸酯。它的合成方法有以下几种。第一，冷法（氯甲酸甲萘酯法）：由甲萘酚与光气反应生成氯甲酸甲萘酯，再与一甲胺反应得到甲萘威。第二，热法（甲氨基甲酰氯法）：先使一甲胺与气反应生成甲氨基甲酰氯，再与甲萘酚合成甲萘威。甲萘威合成还可以采用溶剂法或无溶剂法生产。1953—1956年，美国联合碳化物公司（Union Carbide Corporation）采用“异氰酸酯法”生产甲萘威：用光气与甲胺合成异氰酸甲酯，后者再在溶剂中与1-萘酚反应，得到甲萘威原药。此法成本低，适于大规模生产，但中间产物对人体毒性很大，故要求严格进行安全控制。中国采用的是“氯甲酸酯法”：在溶剂中使1-萘酚与通入的光气反应生成氯甲酸萘酯，后者再在碱的作用下，与甲胺反应得到甲萘威原药。此法工艺比较安全、简单，适于中小规模生产。此外，还有“氨基甲酰氯法”：先用液相法和气相法，通过甲胺的氯甲酰化合成甲基氨基甲酰氯；再将甲萘酚与稀碱液配制成甲萘酚钠，待温度达到0～5℃时滴加甲基氨基甲酰氯，并不断补充碱液，待pH值达到7.5～8.0时，反应即到终点。离心、水洗、烘干即得甲萘威。